Хотя история поселений на территории современного Сыпина насчитывает около 3000 лет, вплоть до конца XIX века эта местность не имела большого значения. Здесь оставили свой культурный след древние племена, такие как фуюй, когурё, кидани и маньчжуры. Регион считается одной из колыбелей маньчжурской культуры, а расположенный неподалеку городок Ехэ является родиной двух императриц династии Цин. Современная история города началась в 1898 году, когда в рамках строительства Китайско-Восточной железной дороги (КВЖД) здесь была заложена железнодорожная станция. Официальное название «Сыпин» она получила в 1903 году, с началом полноценной эксплуатации дороги.
Своим ростом и развитием в XX веке Сыпин обязан нескольким ключевым факторам. Поворотным моментом стало его превращение в важный транспортный узел. После постройки в 1902 году магистрали, соединившей Чанчунь и Далянь, город начал быстро расти, а прокладка новых веток в 1923 и 1939 годах только усилила его роль как регионального коммерческого центра. Кроме того, выгодное географическое положение в центре плодородной равнины Сунляо, на пересечении путей из провинций Цзилинь, Ляонин и региона Внутренняя Монголия, сделало его естественным центром для торговли и логистики. Высокая стратегическая ценность города подтверждается тем, что он стал ареной нескольких крупных сражений во время гражданской войны в Китае (1945–1949). После 1949 года Сыпин был быстро восстановлен и продолжил свое индустриальное развитие.
С самого начала XX века экономика Сыпина была неразрывно связана с его географическим положением, что быстро превратило город в центр торговли для густонаселенного сельскохозяйственного региона. Планомерное развитие началось после 1907 года под управлением Южно-Маньчжурской железнодорожной компании. В 1930-е годы здесь стали появляться предприятия по переработке сельхозпродукции: пивоварни, маслобойни и мукомольные заводы. Во время Второй мировой войны был построен завод по производству синтетического топлива. Сегодня Сыпин известен как одна из ключевых баз по производству зерна в Китае, за что его называют одной из «трех житниц» Северо-Востока.