История Тосимы — это история стремительной трансформации из тихих пригородов в один из оживлённых специальных районов Токио. Хотя как административная единица район был образован лишь в XX веке, земля, на которой он расположен, имеет богатое прошлое, тесно связанное с ростом японской столицы.
Официально специальный район Тосима был учреждён 15 марта 1947 года. Он возник в результате слияния четырёх посёлков — Сугамо, Ниси-Сугамо, Такада и Нагасаки, которые ранее входили в состав уезда Кита-Тосима. Само же название «Тосима» имеет более древние корни, относясь к исторической области, известной с периода Нара (VIII век).
Главным фактором, превратившим сельскую окраину Эдо (старое название Токио) в густонаселённый городской центр, стало развитие железнодорожной сети в эпоху Мэйдзи. Строительство линии Яманотэ и открытие станции Икэбукуро в начале XX века спровоцировали бурный рост населения и коммерческой активности, превратив район в важный транспортный узел.
До урбанизации территория современного Тосимы была преимущественно аграрной. Здесь располагались деревни, снабжавшие столицу овощами и цветами. Важнейшим культурным вкладом региона стало выведение в бывшей деревне Сомэй (ныне часть Тосимы) знаменитого сорта сакуры «Сомэй-Ёсино» — сегодня это самый популярный вид декоративной вишни в Японии.