История Шлиссельбурга уходит корнями в глубокое средневековье. Город был основан в 1323 году московским князем Юрием Даниловичем, который на тот момент правил в Новгороде. Первоначально это была деревянная крепость, возведенная на небольшом Ореховом острове в истоке реки Невы, что и дало поселению его историческое русское название — Орешек. Именно здесь в год основания был подписан знаменитый Ореховецкий мирный договор, который впервые официально закрепил границу между Новгородской республикой и Шведским королевством.
Развитие города и его судьба были предопределены исключительным стратегическим положением. Расположение у самого истока Невы из Ладожского озера позволяло гарнизону полностью контролировать вход кораблей в реку, фактически запирая водный путь. Орешек служил главным оборонительным форпостом Новгородской земли, защищая северные рубежи от внешней экспансии, а также находился на оживленном торговом пути, связывавшем Балтику с внутренними районами Руси, что обеспечивало постоянный приток товаров и средств.
В ранний период существования уклад жизни в Орешке носил ярко выраженный военизированный характер. Уже в 1352 году, после пожара, деревянные укрепления были заменены каменными стенами и башнями, что сделало крепость одним из самых передовых фортификационных сооружений своего времени на северо-западе Руси. Вокруг цитадели постепенно формировался посад, а экономика раннего города держалась не только на военном жалованье, но и на ремеслах, необходимых для обслуживания армии и флота, а также на торговле с проходящими купеческими караванами.