Қазіргі Омихатиманның тарихы XVI ғасырдың соңында, Адзути-Момояма кезеңінде басталады. Қаланың негізін 1585 жылы Жапонияның әйгілі біріктірушісі Тоётоми Хидэёсидің жиені, феодал Тоётоми Хидэцугу қалаған. Жаңа елді мекеннің орталығы аттас таудың шыңында салынған Хатиманъяма қамалы болды. Қала самурайлар мен қарапайым халыққа арналған аймақтарға бөлінген дзёкамати — қамал маңындағы қала ретінде салынды.
Омихатиманның жедел дамуының негізгі факторы оның негізін қалаушылардың кемеңгер инженерлік ойы болды. Хатиман-бори каналы қазылып, ол қамалдың қорғаныс ордын Жапонияның ең ірі тұщы су қоймасы — Бива көлімен байланыстырды. Бұл шешім қалаға бірқатар стратегиялық артықшылықтар берді:
- Елдің әртүрлі аймақтарын байланыстыратын су сауда жолдарына тікелей шығу мүмкіндігі.
- Сауда кемелерінің жүк түсіру үшін тікелей қала орталығына кіру мүмкіндігі.
- Қаланың әскери форпосттан гүлденген коммерциялық хабқа айналуы.
1595 жылы қамал қараусыз қалғаннан кейін де қала өз маңызын жоғалтқан жоқ. Керісінше, негізі қаланған кезде енгізілген еркін сауда саясатының арқасында Омихатиман әйгілі Оми көпестерінің (Оми сёнин) отанына айналды. «Сампо-ёси» (сатушыға жақсы, сатып алушыға жақсы, қоғамға жақсы) философиясымен танымал бұл көпестер қаланы Кансай аймағындағы ең бай сауда орталықтарының біріне айналдырып, қуатты экономикалық база құрды.