Қазіргі Сыпин аумағындағы қоныстардың тарихы шамамен 3000 жылды қамтығанымен, XIX ғасырдың соңына дейін бұл жердің маңызы зор болған жоқ. Мұнда фуюй, когурё, қидандар және маньчжурлар сияқты ежелгі тайпалар өздерінің мәдени ізін қалдырды. Аймақ маньчжур мәдениетінің бесіктерінің бірі болып саналады, ал жақын жерде орналасқан Ехэ қалашығы Цин династиясының екі имперайымының отаны болып табылады. Қаланың заманауи тарихы 1898 жылы, Қытай-Шығыс теміржолының (ҚШТЖ) құрылысы аясында мұнда теміржол станциясының негізі қаланған кезден басталды. Ол «Сыпин» ресми атауын 1903 жылы жол толыққанды пайдалануға берілген кезде алды.
Сыпин өзінің XX ғасырдағы өсуі мен дамуы үшін бірнеше негізгі факторларға қарыздар. Оның маңызды көлік торабына айналуы шешуші сәт болды. 1902 жылы Чанчунь мен Даляньды байланыстыратын магистраль салынғаннан кейін қала қарқынды өсе бастады, ал 1923 және 1939 жылдары жаңа тармақтардың тартылуы оның аймақтық коммерциялық орталық ретіндегі рөлін күшейте түсті. Сонымен қатар, құнарлы Сунляо жазығының орталығында, Цзилинь, Ляонин провинциялары мен Ішкі Моңғолия автономиялық ауданынан келетін жолдардың қиылысында тиімді орналасуы оны сауда мен логистиканың табиғи орталығына айналдырды. Қаланың жоғары стратегиялық маңыздылығы оның Қытайдағы азамат соғысы (1945–1949) кезінде бірнеше ірі шайқастардың алаңына айналуымен расталады. 1949 жылдан кейін Сыпин тез арада қалпына келтіріліп, индустриалды дамуын жалғастырды.
XX ғасырдың басынан бастап Сыпин экономикасы оның географиялық орналасуымен тығыз байланысты болды, бұл қаланы халық тығыз орналасқан ауыл шаруашылығы аймағының сауда орталығына тез айналдырды. Жоспарлы даму 1907 жылдан кейін Оңтүстік Маньчжурия теміржол компаниясының басқаруымен басталды. 1930-жылдары мұнда ауыл шаруашылығы өнімдерін өңдеу кәсіпорындары: сыра қайнату зауыттары, май зауыттары және ұн тарту зауыттары пайда бола бастады. Екінші дүниежүзілік соғыс кезінде синтетикалық отын шығаратын зауыт салынды. Бүгінде Сыпин Қытайдағы астық өндірудің негізгі базаларының бірі ретінде танымал, сол үшін оны Солтүстік-Шығыстың «үш астық қоймасының» бірі деп атайды.