История Чекмекёй — это путь от малонаселённой сельской местности к современному и динамично развивающемуся району Стамбула. Его трансформация отражает стремительный рост мегаполиса во второй половине XX и начале XXI века.
Во времена Османской империи территория современного Чекмекёй представляла собой лесистую и малонаселённую местность. Основной деятельностью здесь была заготовка древесины и угля для нужд Стамбула, часто по поручению благотворительных фондов, основанных валиде-султан (матерями правящих султанов). Помимо этого, регион служил местом для охоты и отдыха знати. Вплоть до 1970-х годов население оставалось очень небольшим, насчитывая всего несколько сотен человек, и состояло из нескольких деревень.
Ключевым толчком к развитию Чекмекёй стало улучшение транспортной инфраструктуры, соединяющей азиатскую и европейскую части Стамбула, в частности, строительство мостов через Босфор. Это, наряду с общим стремительным ростом мегаполиса, вызвало быструю урбанизацию и приток населения из других регионов. Географическое положение — соседство с лесными массивами и относительная близость к важным транспортным артериям — сделало его привлекательным для жилой застройки. Последующее развитие дорожной сети и запуск линии метро значительно улучшили доступность района. Важной вехой стало 22 марта 2008 года, когда Чекмекёй официально получил статус отдельного района провинции Стамбул, что способствовало его дальнейшему развитию.
Изначально экономика региона полностью базировалась на природных ресурсах: лесозаготовках и сельском хозяйстве. Культурная жизнь была сосредоточена в рамках небольших сельских общин. С началом индустриализации и массовой миграции в 1970-х годах социально-экономическая структура начала кардинально меняться. Сегодня, несмотря на современный облик, в некоторых частях района всё ещё сохраняются элементы сельского хозяйства и животноводства, напоминающие о его прошлом.