История города Гагарин (до 1968 года носившего название Гжатск) неразрывно связана с эпохой петровских преобразований. Его появление на карте — результат стратегического замысла императора Петра I. В начале XVIII века новой столице, Санкт-Петербургу, требовалось бесперебойное снабжение продовольствием из центральных губерний. Оценив судоходный потенциал реки Гжать, государь повелел организовать здесь перевалочный пункт. Официальной точкой отсчета истории города считается указ 1719 года об открытии Гжатской пристани, с которой началось регулярное движение барж с хлебом в сторону Балтики.
Стремительному превращению речной пристани в богатый торговый центр способствовало несколько факторов. Главным из них стало удачное географическое положение на водном пути, соединявшем бассейн Волги с Балтийским морем через Вышневолоцкую систему. Кроме того, развитию способствовала государственная политика: по указу царя сюда переселяли зажиточных купцов и ремесленников из других городов, что обеспечило быстрый приток капитала. Плодородные земли вокруг давали обильные урожаи, делая зерно основным экспортным товаром.
Благодаря успешной коммерции поселение процветало. В 1776 году императрица Екатерина II пожаловала Гжатской слободе статус уездного города и утвердила герб: баржу, нагруженную хлебом, на серебряном поле. Это изображение символизировало ключевую роль города как «хлебной житницы» для Санкт-Петербурга. Гжатск формировался как типичный купеческий город с добротной каменной застройкой; местные меценаты активно возводили храмы и общественные здания, часть из которых сохранилась до наших дней, создавая исторический облик современного Гагарина.