Город Агуадилья, уютно расположившийся на северо-западном побережье Пуэрто-Рико, обязан своим рождением и именем воде. Его название дословно переводится как «небольшое место для воды», что напрямую связано с его исторической ролью важной остановки для кораблей, пересекавших Атлантику. Сердцем поселения был знаменитый родник Охо-де-Агуа (Ojo de Agua), который веками служил бесценным источником пресной воды для мореплавателей, следовавших из Европы в Новый Свет. Именно благодаря этому природному источнику и удобной широкой бухте, будущий город стал стратегически важной точкой на карте.
Хотя люди жили на этой территории и раньше, официальная история города начинается в XVIII веке. Изначально земли Агуадильи были частью соседнего округа Агуада. В 1775 году, с началом строительства местной церкви, был запущен процесс основания нового поселения, которое получило название Сан-Карлос-де-ла-Агуадилья. Уже в 1780 году оно получило статус независимой общины. Значительный толчок росту населения дало переселение сюда испанских колонистов после восстания на Санто-Доминго, что способствовало дальнейшему развитию города.
Благодаря своему портовому статусу, Агуадилья быстро превратилась в процветающий коммерческий центр. Экономика города опиралась на сельское хозяйство, в частности на выращивание сахарного тростника и кофе, а также на рыболовство и активную торговлю. В 1860 году Агуадилья официально получила от испанской короны статус «виллы» (villa), что укрепило её административное и экономическое значение в регионе. Культурная жизнь формировалась под сильным испанским влиянием, что и сегодня заметно в архитектуре, например, в облике исторического собора Сан-Карлос-Борромео.