История города Джеймстаун началась в середине XVII века, когда Британская Ост-Индская компания осознала необходимость создания стратегического порта в Южной Атлантике. В 1657 году Оливер Кромвель выдал компании хартию на управление островом, и уже в 1659 году экспедиция под командованием капитана Джона Даттона высадилась в живописной бухте. Это событие ознаменовало рождение одного из самых изолированных, но важных поселений империи.
Город, уютно расположившийся в узкой вулканической долине, получил свое название в честь Джеймса (Якова), герцога Йоркского, будущего короля Якова II. Первоначальным ядром поселения стал форт Святого Иоанна, который позже был переименован в Джеймс-Форт. Выбор места был продиктован географией: это была одна из немногих естественных гаваней на скалистом побережье Острова Святой Елены, где корабли могли безопасно пополнить запасы пресной воды.
Становление Джеймстауна определялось его ролью «морской таверны» на пути из Европы в Индию и Китай. До открытия Суэцкого канала город был процветающим пунктом снабжения, где встречались британские моряки, африканские рабочие и переселенцы из Азии. Эта культурная мозаика и суровая военная архитектура сформировали уникальный характер города, который на протяжении веков служил неприступным бастионом посреди океана.