История возникновения Пинар-дель-Рио неразрывно связана с освоением западной части Кубы. В отличие от многих ранних колониальных городов, основанных конкистадорами в XVI веке, это поселение сформировалось значительно позже. Изначально на этой территории располагались разрозненные скотоводческие фермы и небольшие табачные плантации.
- 1774 год: Поселение впервые упоминается в переписях под названием Нуэва-Филипина (Nueva Filipina), в честь губернатора, родом с Филиппин.
- 1778 год: Закрепляется современное название. Имя «Пинар-дель-Рио» (Сосновый бор у реки) возникло благодаря густым сосновым рощам, которые росли вдоль берегов реки Гуама, где и сосредоточились первые дома.
Превращение скромной деревни в важный региональный центр было обусловлено уникальными природными условиями региона Вуэльта-Абахо. Главным фактором роста стало открытие того, что местные красные почвы идеально подходят для выращивания табака. Это «зеленое золото» быстро привлекло внимание торговцев и землевладельцев, а удачное расположение в центре западной провинции сделало город естественным пунктом сбора и транспортировки урожая. Официальный титул города был присвоен поселению только в 1867 году королевой Изабеллой II, что подтвердило его возросшую экономическую значимость.
С самого начала Пинар-дель-Рио развивался как аграрная столица, что наложило отпечаток на его облик и атмосферу. Разбогатевшие табачные магнаты начали застраивать центр особняками в стиле эклектики и неоклассицизма. Характерной чертой городской архитектуры стали высокие колонны и широкие крытые галереи (порталес), защищающие прохожих от солнца и дождя. Основу раннего населения составили переселенцы с Канарских островов, чьи традиции, диалект и методы ведения сельского хозяйства оказали огромное влияние на формирование местной культуры, которая сохраняется до сих пор.