История Гримсби берет свое начало в конце XVIII века, когда после Американской революции эти земли стали убежищем для лоялистов Объединенной Империи. Первые поселенцы прибыли сюда около 1787 года. Изначально поселение носило название The Forty («Сороковая»), так как находилось ровно в 40 милях от реки Ниагара, но позже город получил свое нынешнее имя в честь английского рыбацкого городка Гримсби.
Превращение небольшого поселения в процветающий город было обусловлено удачным сочетанием географических и экономических факторов. Расположение на берегу ручья Forty Mile Creek позволило построить водяные мельницы, ставшие основой ранней промышленности, а нахождение между озером Онтарио и Ниагарским уступом создало уникальный микроклимат. Значительный вклад в развитие внес полковник Роберт Неллес, который построил здесь усадьбу и способствовал политическому и торговому росту региона, поставляя провизию для британских войск.
Благодаря мягкому климату уже в начале XIX века Гримсби начал формироваться как центр фруктового садоводства Канады, где процветали персиковые, вишневые и яблоневые сады. Важной культурной вехой стало создание в 1859 году Гримсби-Парка (Grimsby Park). Изначально это было место для методистских лагерных собраний, которое со временем превратилось в популярный летний курорт с уникальными коттеджами в «пряничном» стиле, привлекавшими туристов со всей Северной Америки.