Чекмекөй тарихы — халық аз қоныстанған ауылдық жерден Ыстамбұлдың заманауи және қарқынды дамып келе жатқан ауданына дейінгі жол. Оның трансформациясы XX ғасырдың екінші жартысы мен XXI ғасырдың басындағы мегаполистің қарқынды өсуін көрсетеді.
Осман империясы кезінде қазіргі Чекмекөй аумағы орманды және халық аз қоныстанған жер болған. Мұндағы негізгі қызмет уәлиде сұлтан (билік етуші сұлтандардың аналары) негізін қалаған қайырымдылық қорларының тапсырмасымен Ыстамбұлдың қажеттіліктері үшін ағаш пен көмір дайындау болды. Сонымен қатар, аймақ ақсүйектердің аң аулау және демалу орны ретінде қызмет еткен. 1970-жылдарға дейін халық саны өте аз болып, бірнеше жүз адамды құрады және бірнеше ауылдан тұрды.
Чекмекөй дамуына серпін берген негізгі фактор — Ыстамбұлдың азиялық және еуропалық бөліктерін байланыстыратын көлік инфрақұрылымының жақсаруы, атап айтқанда, Босфор арқылы өтетін көпірлердің құрылысы болды. Бұл мегаполистің жалпы қарқынды өсуімен бірге тез урбанизацияға және басқа аймақтардан халықтың ағылуына әкелді. Географиялық орны — орман алқаптарымен көршілестігі және маңызды көлік жолдарына салыстырмалы түрде жақындығы — оны тұрғын үй құрылысы үшін тартымды етті. Кейіннен жол желісінің дамуы және метро желісінің іске қосылуы ауданның қолжетімділігін айтарлықтай жақсартты. 2008 жылғы 22 наурыз маңызды кезең болды, сол кезде Чекмекөй ресми түрде Ыстамбұл провинциясының жеке ауданы мәртебесін алды, бұл оның одан әрі дамуына ықпал етті.
Бастапқыда аймақ экономикасы толығымен табиғи ресурстарға: орман дайындау мен ауыл шаруашылығына негізделген болатын. Мәдени өмір шағын ауылдық қауымдастықтар аясында шоғырланды. 1970-жылдардағы индустрияландыру мен жаппай көші-қонның басталуымен әлеуметтік-экономикалық құрылым түбегейлі өзгере бастады. Бүгінде заманауи келбетіне қарамастан, ауданның кейбір бөліктерінде оның өткенін еске түсіретін ауыл шаруашылығы мен мал шаруашылығының элементтері әлі де сақталған.