Старый Оскол — Ресей мемлекетінің оңтүстік шебінде тарихы басталған, қаһармандық өткені бар қала. Оның негізінің қалануы құнарлы қара топырақты жерлерді игеру мен елді нығайтудағы маңызды кезең болды, ал оның тағдыры — айбынды бекіністің гүлденген орталыққа айналуы туралы қызықты әңгіме.
Қаланың ресми туған күні 1593 жыл болып саналады, ол кезде патша Фёдор Иоанновичтің жарлығымен Оскол және Осколец өзендерінің түйіскен жерінде Оскол бекінісі салынды. Оның басты міндеті Қырым және Ноғай татарларының шапқыншылығынан қорғану болды. Бекініс жай ғана жеке қорғаныс нысаны емес, жүздеген шақырымға созылған ауқымды Белгород қорғаныс шебінің — орасан зор қорғаныс құрылыстары жүйесінің негізгі буынына айналды. Өзінің қазіргі есімін — Старый Оскол — қала 1655 жылы жақын маңдағы Новый Оскол болып өзгертілген Царёв-Алексеевтен ерекшелену үшін алды.
Бастапқыда Осколдағы өмір толығымен әскери тәртіпке бағынды. Оның алғашқы тұрғындары қызметтегі адамдар болды: қырағы күзет қызметін атқарған казактар, стрелецтер мен пушкарлар. Бекініс айналасында тез арада слободалар — Казацкая, Стрелецкая, Пушкарская пайда болды, онда өмір қызып, қолөнер дамыды. Алайда уақыт өте келе мемлекет шекаралары оңтүстікке қарай жылжып, қаланың әскери маңызы біртіндеп бәсеңдеді. Бұл бейбіт кәсіптердің дамуына қуатты серпін берді. 1780 жылғы елтаңбаның сипаттамасында атап өтілгендей, жергілікті тұрғындар «бос уақытында егіншілікпен айналысатын ежелгі жауынгерлер» болған.
XVIII ғасырдан бастап шекаралық бекініс мәртебесін біржола жоғалтқан Старый Оскол қарбалас уездік қалаға айналды. Мұнда сауда және ауыл шаруашылығы өнімдерін өңдеу белсенді дами бастады, ал XIX ғасырдың соңында тартылған темір жол оның экономикалық тарихында жаңа бет ашып, өсуін жеделдетті және елдің басқа аймақтарымен байланысын нығайтты.