Caribe Hilton ретінде де танымал Карибе қонақүйі 1949 жылы есігін айқара ашып, Пуэрто-Рико туризмінің дамуында жаңа дәуірді бастады. Оның ашылуы айтулы оқиға болды, өйткені бұл Америка Құрама Штаттарының континенттік бөлігінен тыс жерде салынған алғашқы Hilton желісінің қонақүйі және Сан-Хуанда пайда болған алғашқы сәнді қонақүйлердің бірі болды. Бұл аралдың тартымды туристік бағыт ретіндегі өсіп келе жатқан маңыздылығын атап өтіп, аймақтағы қонақжайлылықтың жоғары стандарттарын белгіледі.
Карибе қонақүйін бүкіл әлемге танымал еткен ең белгілі факт, бәлкім, оның аңызға айналған Пинья Колада коктейлінің жасалуындағы рөлі шығар. Ең көп тараған нұсқа бойынша, дәл осы қонақүйдің Beachcomber Bar барында 1954 жылы бармен Рамон «Мончито» Марреро үш айлық тәжірибеден кейін бұл әйгілі тропикалық сусынды алғаш рет дайындаған. Коктейльдің шығу тегі туралы басқа да оқиғалар болғанымен, Карибе қонақүйі бұл аңызды мақтанышпен қолдайды, бұл оны Пинья Коладаны бағалаушылар үшін көрнекті орынға айналдырады және тіпті бұл жайт Пуэрто-Рико үкіметінің прокламациясымен атап өтілген.
Белгілі пуэрто-риколық Toro, Ferrer & Torregrosa сәулет фирмасы жобалаған Карибе қонақүйіның ғимараты XX ғасырдың ортасындағы тропикалық модернизм стилін бейнелейтін көрнекті орын болып табылады. Қонақүй 17 акр аумақта салынған и с самого начала задумывался как флагманский курорт. За свою долгую и насыщенную историю отель принимал множество знаменитостей, включая кинозвезд и политических деятелей, становясь свидетелем важных событий и гламурных вечеринок. Его расположение в Сан-Хуане, городе с богатым колониальным прошлым, основанном испанцами еще в начале XVI века, добавляет отелю исторической глубины.
С момента своего основания отель Карибе играл важную роль не только в туристической индустрии, но и в культурной жизни Пуэрто-Рико. Он способствовал превращению Сан-Хуана в популярное международное направление. На фоне исторических перемен, таких как переход Пуэрто-Рико под юрисдикцию США в 1898 году и его последующее развитие как свободно ассоциированного государства, отель Карибе стал символом гостеприимства и мостом, соединяющим местную культуру с мировыми тенденциями. Пережив несколько масштабных реконструкций, в том числе после урагана Мария, он и сегодня остается одним из самых престижных и любимых курортов острова.