Анегаданың тарихы басқа Виргин аралдарының өткенінен айтарлықтай ерекшеленеді. Аралдың атауы испан тілінен аударғанда «су астындағы жер» дегенді білдіреді, бұл оның тегіс рельефі мен теңіз деңгейінен төмен биіктігін дәл сипаттайды. Христофор Колумб 1493 жылы өзінің екінші саяхаты кезінде аралды байқағанымен, еуропалықтар қауіпті маржан рифтеріне байланысты ұзақ уақыт бойы оған қоныстанудан қашқан.
Аралдың шығыс шетіндегі ұлу қабыршақтарынан тұратын орасан зор қорғандарды қоса алғанда, археологиялық олжалар еуропалықтар келгенге дейін бұл жерде аравак және кариб үндістерінің уақытша өмір сүргенін дәлелдейді. Тұрақты еуропалық халық кейінірек, арал әскери кемелерден жасырыну үшін күрделі фарватерлерді пайдаланған буканьерлер мен приватирлердің панасына айналған кезде қалыптаса бастады.
Анегададағы қоныстардың дамуы аралды архипелагтың қалған бөлігінен оқшаулаған бірегей географиялық жағдайлармен анықталды:
- Геология және ландшафт: Жанартаулық көршілерінен айырмашылығы, Анегада — маржан атоллы. Тегіс жер ауыл шаруашылығының белгілі бір түрлерін дамытуға мүмкіндік берді, бірақ тұщы өзендердің болмауы өмір сүрудің ерекше жағдайларын талап етті.
- Хорсшу рифі (Horseshoe Reef): Бұл 29 шақырымдық тосқауыл рифі арал тұрғындарының өміріне әсер еткен негізгі факторға айналды. Ол өтіп бара жатқан кемелер үшін өлім қаупін төндірді, бұл жүздеген кеме апаттарына әкелді, бірақ сонымен бірге жергілікті тұрғындар үшін табиғи қорғаныс қызметін атқарды.
- Оқшаулану: Әкімшілік орталықтан (Тортола) қашықтығы тәуелсіз және өзін-өзі қамтамасыз ететін қауымдастықтың қалыптасуына ықпал етті.
Ертедегі Анегаданың экономикалық өмірі теңізбен және, атап айтқанда, бөтен кемелердің навигациялық қателіктерінің салдарымен тығыз байланысты болды. Экономиканың маңызды, бірақ өзіндік ерекшелігі бар саласы «рэк-шеберлігі» (ағылш. wrecking) — батқан кемелерден жүктерді құтқару болды. Бұл кәсіп табыс әкелді және тұрғындарды жергілікті жерде өндіру мүмкін болмайтын тауарлармен қамтамасыз етті.
Бұдан бөлек, өмір сүрудің негізін балық аулау және ауыл шаруашылығы құрады. Жергілікті фермерлер мақта мен азық-түлік дақылдарын өсірді, ал балықшылар лобстерлер мен ұлулар аулады, бұл арал бүгінгі күнге дейін әйгілі болып отырған гастрономиялық дәстүрлердің негізін қалады.