История Росс-он-Уай уходит корнями в глубокое прошлое. Название города происходит от валлийского или кельтского корня «Rhos», что означает «мыс» или «выступ», точно описывая его живописное расположение на высоком песчаниковом утесе над рекой. Хотя следы поселений в этой местности датируются еще бронзовым веком и римским периодом, как полноценный населенный пункт Росс начал формироваться в эпоху раннего Средневековья, развиваясь вокруг приходской церкви.
Превращение небольшого поселения в процветающий город было обусловлено удачным сочетанием географических и политических факторов. Расположение на берегу реки Уай, недалеко от границы с Уэльсом, сделало город важным транспортным узлом, где река служила главной артерией для перевозки грузов. В Средние века эти земли находились во владении епископов Херефорда, и именно благодаря их влиянию в XII веке Росс получил статус «свободного боро», что дало толчок к самоуправлению. Позже, в XIII веке, король Генрих III даровал городу право проводить еженедельные рынки и ежегодные ярмарки, официально закрепив за ним статус торгового центра региона.
Экономическим фундаментом города в средневековый период стала торговля шерстью, приносившая значительный доход местным купцам. Позднее, благодаря близости к лесу Дин, важную роль в жизни поселения стали играть обработка железа и кузнечное ремесло. Символом духовной и культурной жизни тех времен является церковь Святой Марии, основанная еще в XIII веке. Ее высокий шпиль веками служил надежным ориентиром для путников и торговцев, стекавшихся в город в оживленные рыночные дни.