История Бракнелла уходит корнями в англосаксонский период. Впервые название поселения встречается в документах как Braccan heal в хартии границ Уинкфилда, датируемой 942 годом нашей эры. Этимология названия переводится со староанглийского как «уголок Бракки» (вероятно, имя местного землевладельца) или «секретное место, заросшее папоротником». Изначально это был не город, а небольшая лесная деревня, возникшая на расчищенном участке леса.
Ключевым фактором развития стала география региона. Поселение располагалось в пределах Большого Виндзорского леса, что долгое время сдерживало крупное земледелие, но делало район важным для королевской охоты и лесного промысла. В XVIII веке через Бракнелл пролегла важная платная дорога между Лондоном и Редингом, что стимулировало открытие постоялых дворов и таверн для обслуживания путешественников. Приход железной дороги в середине XIX века окончательно закрепил статус города как удобного транспортного узла.
Экономика раннего Бракнелла базировалась на природных ресурсах и торговле. Благодаря залежам качественной глины, в XIX веке город стал центром производства красного кирпича. Местные заводы (в частности, компания Томаса Лоуренса) поставляли материалы для строительства многих известных зданий, включая Вестминстерский собор и Альберт-холл. Кроме того, Бракнелл славился своими рынками скота и ежегодными ярмарками, которые служили главными культурными событиями для жителей восточного Беркшира.