История Роквилла уходит корнями в середину XVIII века. Изначально поселение было известно как Оуэнс-Ординари (Owen's Ordinary), а позже — как Таверна Хангерфорда (Hungerford's Tavern), названная так в честь популярного места сбора местных жителей и путешественников. Именно здесь в 1774 году местные патриоты приняли «Резолюции Хангерфорда», призывающие к бойкоту британских товаров. Официальное название «Роквилл» город получил в 1801 году благодаря протекающему неподалеку ручью Рок-Крик (Rock Creek).
Превращение небольшого поселения в важный городской центр было обусловлено несколькими факторами:
- Административный статус: В 1776 году, с созданием округа Монтгомери, поселение было выбрано административным центром (county seat). Строительство здания суда привлекло в город юристов, чиновников и торговцев.
- География и транспорт: Город удачно расположился на «Великой дороге» (Great Road), соединявшей Джорджтаун с Фредериком. Это обеспечило постоянный поток путешественников и товаров через регион.
В ранний период экономика Роквилла была тесно связана с сельским хозяйством, в частности с выращиванием табака, который долгое время оставался главной культурой региона. Как административный центр, город стал средоточием общественной жизни округа: вокруг здания суда формировалась инфраструктура из гостиниц, таверн и магазинов. Это создало уникальную атмосферу, где смешивались интересы фермеров, торговцев и политической элиты Мэриленда.