История заселения территории современного Риверхеда европейцами началась в 1659 году. Изначально эти земли входили в состав города Саутхолд, но благодаря своему географическому положению у «истока реки» (River Head) Пеконик поселение получило свое нынешнее название. Официально Риверхед был выделен в самостоятельную административную единицу 13 марта 1792 года в результате законодательного акта штата Нью-Йорк.
Важнейшим этапом в становлении города стало получение статуса административного центра округа Саффолк в 1727 году, еще до обретения статуса тауна. Перенос столицы округа из Саутгемптона и строительство здания суда превратили Риверхед в политическое и юридическое ядро региона. Это сформировало особую социальную среду, где значительную роль играли юристы и чиновники.
Экономика раннего периода также опиралась на природные преимущества местности. Расположение на реке Пеконик обеспечило поселенцев не только транспортным выходом к заливу, но и необходимым источником энергии. Здесь активно возводились лесопилки и зерновые мельницы, использующие гидроэнергию, что стимулировало развитие сельского хозяйства и переработку древесины, выделяя Риверхед на фоне соседних фермерских общин.