История Олсипа, расположенного в США, уходит корнями в середину XIX века. Первые поселенцы — фермеры немецкого и нидерландского происхождения — начали осваивать эти земли в 1830-х годах. Особенностью ландшафта в те времена был так называемый «остров Лейна» (Lane's Island) — ледниковая возвышенность, поднимавшаяся над равниной, где в 1834 году обосновалась семья Джозефа и Ханны Лейн.
Свое современное название поселение получило благодаря предпринимателю Фрэнку Альсипу. В 1885 году он открыл здесь кирпичный завод, обнаружив залежи высококачественной глины. Это производство стало экономическим фундаментом региона, превратив сельскохозяйственные угодья в развивающийся промышленный центр.
Интересно, что задолго до прихода европейцев территорию населяли индейцы племени потаватоми, а французские миссионеры посещали эти места еще в конце XVII века. Официальный статус деревни Олсип получил лишь в 1927 году, причем решение об инкорпорации было продиктовано стремлением жителей ограничить разрастание кладбищ, которые начали окружать поселение со всех сторон.