История Гринфилда началась в 1686 году, когда первые поселенцы обосновались на землях, известных тогда как «Район Грин-Ривер». Изначально эта территория была частью соседнего Дирфилда, но из-за удаленности и трудностей с сообщением жители добились независимости. В результате в 1753 году Гринфилд был официально инкорпорирован как отдельный город, получив свое название в честь протекающей через него реки.
Развитию города способствовало удачное сочетание географических факторов. Расположение у слияния рек Грин-Ривер и Дирфилд, а также близость к реке Коннектикут, обеспечили жителей не только плодородными землями, но и мощным источником энергии для будущей промышленности. Кроме того, Гринфилд оказался на пересечении важных торговых путей, включая знаменитую «Могавкскую тропу» (Mohawk Trail), что сделало его естественным центром торговли и логистики в округе Франклин.
Если изначально экономика строилась на сельском хозяйстве и переработке зерна, то в XIX веке город пережил настоящую промышленную революцию. Особую известность Гринфилду принесло производство металлоизделий: открытие фабрики John Russell Cutlery Company превратило его в один из ведущих центров по выпуску столовых приборов в США. Позже здесь развилась индустрия высокоточных инструментов, что окончательно закрепило за городом статус важного производственного хаба Новой Англии.