Босасо, известный в прошлом как Бендер-Кассим, — это город с богатой и древней историей, уходящей корнями в античные времена. Его становление неразрывно связано с мореплаванием и торговлей в регионе Африканского Рога. Хотя точная дата основания неизвестна, поселения в этом районе существовали тысячелетиями. Историки связывают регион с древним портом Мосилон, который упоминался в греческом навигационном документе I века н.э. «Перипл Эритрейского моря» как важный торговый пункт. Согласно преданиям, первое же постоянное поселение на месте современного Босасо было основано в XIV веке торговцем по имени Касим, отчего и происходит историческое название города — Бендер-Кассим («Порт Кассима»).
Развитию города способствовало его стратегическое положение на южном побережье Аденского залива, которое сделало его естественным центром морской торговли между Африкой, Аравийским полуостровом и Индией. Босасо служил важным экспортным пунктом для ценных товаров из внутренних районов Сомали, таких как благовония (ладан и мирра), гуммиарабик и домашний скот. Дополнительную стабильность и безопасность для торговых караванов и судов в XIX и начале XX веков обеспечивала его роль как одного из центров Султаната Миджуртин.
Изначально экономика Босасо строилась на рыболовстве, добыче жемчуга и обслуживании торговых судов, пересекавших Индийский океан. Благодаря своему статусу оживленного портового города, культура Босасо впитала в себя арабские и персидские влияния, что и сегодня прослеживается в местной архитектуре, языке и традициях. Город исторически был «плавильным котлом», где встречались и взаимодействовали разные народы, создавая уникальную и многогранную среду.