История Лиепаи уходит корнями в глубокую древность. Впервые поселение упоминается в исторических документах в 1253 году под названием Līva (Лива) в договоре о разделе земель между Рижским епископом и Ливонским орденом. Название, вероятно, происходит от местной реки Лива или ливского слова «liiv», означающего «песок».
Превращению небольшого поселения в значимый город способствовала уникальная география: город возник на узкой полосе суши между Балтийским морем и Лиепайским озером. Естественная гавань в устье реки создавала идеальные условия для судоходства, а выгодное расположение позволяло контролировать морские пути, способствуя экспорту зерна, древесины и янтаря. Решающим этапом стало получение прав города в 1625 году, когда герцог Курляндии и Семигалии Фридрих Кетлер подписал грамоту, дарующую эти привилегии.
Изначально Лиепая развивалась как скромная рыбацкая деревня, населенная куршами. Однако в XVII веке, под эгидой Герцогства Курляндского, начался настоящий экономический расцвет. Был прорыт канал, соединивший озеро с морем, что позволило создать полноценный порт. Это событие привлекло ремесленников и купцов, окончательно сформировав облик города как оживленного торгового центра с сильным влиянием западноевропейской культуры.