История города неразрывно связана с именем Уильяма Чалмерса Дункана, фермера, прибывшего в этот регион в 1862 году. Изначально поселение было известно как «Остановка Дункана» (Duncan's Crossing), поскольку в 1886 году на землях его фермы была построена железнодорожная станция. Официальный статус города Дункан получил 4 марта 1912 года.
Решающим моментом в развитии стало открытие железной дороги Эскимальт-Нанаймо (E&N Railway). Появление станции превратило небольшое фермерское сообщество в важный транспортный узел острова Ванкувер. Расположение в сердце плодородной долины Коуичан обеспечило идеальные условия для развития сельского хозяйства, а стратегическая позиция сделала город естественным торговым и сервисным центром, обслуживающим путешественников и торговцев на пути между Викторией и Нанаймо.
Экономический фундамент раннего Дункана строился на двух столпах: молочном животноводстве и лесозаготовке. Благодаря мягкому климату регион быстро стал сельскохозяйственным центром. Культурный облик местности формировался в тесном взаимодействии с коренными народами (племена коуичан), населявшими эти земли тысячелетиями. Их традиции, в частности искусство резьбы по дереву и создание знаменитых свитеров, стали неотъемлемой частью идентичности города.