История Леттеркенни уходит корнями в глубокое прошлое, хотя его активное становление как городского центра началось в XVII веке. Название города происходит от ирландского Leitir Ceanainn, что переводится как «Склон О'Кэннонов». Это имя служит напоминанием о древнем клане О'Кэннон, который правил землями Тир-Коналл (современный Донегол) до начала 1600-х годов.
Формирование современного облика города началось в период Ольстерской колонизации. В начале XVII века поселение получило официальный рыночный патент, что дало мощный импульс к его развитию. Ключевую роль в этом процессе сыграли несколько факторов:
- География и логистика: Леттеркенни удачно расположился у переправы через реку Суилли (Swilly). Это стратегическое место сделало город естественными воротами в северо-западную часть Ирландии.
- Архитектурное планирование: Первоначальная планировка города была заложена шотландскими поселенцами. Именно тогда начала формироваться структура улиц, сохранившаяся до наших дней.
С самых ранних лет Леттеркенни развивался как главный торговый узел региона. Экономическая жизнь вращалась вокруг рыночной площади, куда съезжались торговцы и фермеры со всего графства. Одной из уникальных особенностей города стала его необычайно длинная главная улица (Main Street), которая исторически была спроектирована для удобства торговли и до сих пор считается одной из самых протяженных в Ирландии.