История города Маэбаси, столицы префектуры Гумма, уходит корнями в глубокую древность. Первые поселения на этой территории датируются периодом Кофун (III-VI вв.), о чем свидетельствуют сохранившиеся древние курганы. В средневековье эта местность была известна под названием Умаябаси, что можно перевести как «мост у конюшни». Такое имя было связано с мостом через реку Тоне и расположенной неподалеку конюшней.
Ключевым этапом в развитии города стало начало периода Эдо (1603–1868). В 1601 году, после установления сёгуната Токугава, эти земли были переданы влиятельному роду Сакаи. Именно они изменили название поселения на современное — Маэбаси. В этот период город стал центром княжества (хана) Маэбаси, важного стратегического пункта на пересечении торговых путей. Географическое положение у подножия вулкана Акаги и на берегу реки Тоне способствовало его росту.
Экономический расцвет Маэбаси пришелся на вторую половину XIX века, когда город стал одним из крупнейших центров производства и торговли шелком в Японии. Благодаря высокому качеству продукции, которая активно экспортировалась через порт Иокогамы, Маэбаси получил прозвище «шёлковый посёлок». Это наследие до сих пор является важной частью культурной идентичности города. Официально статус города Маэбаси получил 1 апреля 1892 года.