Основание и первые упоминания. Город Касукабэ берёт своё начало в качестве процветающего почтового города (по-японски «сюкуба») в период Эдо (1603–1868 гг.). Исторически известный как Касукабэ-сюку, он был четвёртой станцией на знаменитом тракте Никко Кайдо, соединявшем столицу Эдо (современный Токио) с храмовым комплексом в Никко. Расположенный примерно в дне пути от начальной точки в Эдо, город служил оживлённым местом отдыха для путешественников.
Ключевые факторы становления. Географическое положение стало главным фактором роста Касукабэ. Тракт Никко Кайдо, на котором он находился, был одним из пяти главных, централизованно управляемых маршрутов того времени, что подчёркивало его политическую и торговую важность. По этому пути передвигались феодалы (даймё), самураи и паломники, направлявшиеся к святилищу Тосёгу в Никко, что обеспечивало постоянный поток людей и способствовало развитию города как важного транзитного пункта.
Ранние культурные и экономические особенности. С раннего периода Эдо Касукабэ прославился как центр ремесленного производства изделий из древесины павловнии (по-японски «кири»). Эта традиция зародилась благодаря мастерам, которые работали на строительстве святилища Никко Тосёгу, а затем поселились в этой местности, богатой павловнией. Наибольшую известность получили традиционные комоды кири-тансу, которые ценятся за лёгкость, прочность и устойчивость к влаге. Значимость этого ремесла для города подчёркнута тем, что павловния была выбрана официальным деревом Касукабэ.