История заселения территории, на которой расположена современная Плевля, уходит корнями в глубокую древность. Еще во времена Римской империи в непосредственной близости от нынешнего города находился крупный античный центр, известный в науке как Municipium S. Это поселение играло важную роль в римской провинции Далмация, являясь значимым пунктом на карте региона.
В Средние века город развивался под названием Брезница, получив имя от одноименной реки, а современное название Плевля начинает фигурировать в исторических документах с XV века. Существует версия, что этот топоним связан с обширными монастырскими землями, где выращивали зерно, или происходит от слова «плева» (мякина), указывая на аграрный характер местности.
Превращение небольшого поселения в процветающий городской центр было обусловлено стратегическим положением на важном караванном маршруте, соединявшем Дубровник с Константинополем и Салониками. Это обеспечивало постоянный приток купцов и товаров, способствуя развитию ремесел и торговли. В период османского владычества город получил название Таслиджа, что можно перевести как «Каменные бани», и на длительное время стал административной столицей Герцеговинского санджака.
Уникальной особенностью города стало гармоничное соседство религиозных памятников, возведенных в эпоху расцвета, когда местные базары были местом встречи культур Востока и Запада. В XVI веке здесь были построены два архитектурных шедевра: православный Монастырь Святой Троицы, ставший центром переписывания книг, и изящная Мечеть Хусейн-паши, которая по праву считается одним из самых значимых памятников исламского зодчества на Балканах.