Происхождение Вила-Вельи уходит корнями в эпоху великих географических открытий, когда португальская корона стремилась укрепить свое влияние на новых землях. Город был основан 23 мая 1535 года португальским дворянином Васку Фернандешем Коутинью. Высадившись на побережье современной Бразилии, он заложил поселение под названием Вила-ду-Эспириту-Санту, которое стало первой столицей капитанства. Это делает город одним из старейших в стране — он занимает почетное третье место по возрасту после Сан-Висенте и Сальвадора.
Географическое положение города на берегу Атлантического океана изначально сулило блестящее будущее в качестве торгового порта. Однако близость к открытому морю имела и обратную сторону: поселение постоянно подвергалось нападениям враждебных индейских племен и пиратов. Именно эта уязвимость привела к тому, что в середине XVI века столицу перенесли на более защищенный остров, где возник город Витория. После этого события первоначальное поселение стали называть «Старой деревней», или Vila Velha.
Ранняя экономика региона базировалась на сельском хозяйстве, в частности на выращивании сахарного тростника, который шел на экспорт. Культурное лицо города формировалось под сильным влиянием португальских традиций и католической веры. Знаковым событием стало строительство монастыря Конвенту-да-Пенья на вершине высокой скалы, который до сих пор остается главным историческим и духовным ориентиром всей округи.