Маэбаси қаласының, Гумма префектурасы орталығының тарихы тереңде жатыр. Бұл аумақтағы алғашқы қоныстар Кофун кезеңіне (III-VI ғғ.) жатады, бұған сақталған көне қорғандар дәлел бола алады. Орта ғасырларда бұл жер Умаябаси деген атпен танымал болған, бұл «атқора жанындағы көпір» деген мағынаны білдіреді. Мұндай атау Тонэ өзені арқылы өтетін көпірге және жақын маңда орналасқан атқораға байланысты болған.
Қала дамуының негізгі кезеңі Эдо кезеңінің (1603–1868) басталуы болды. 1601 жылы Токугава сёгунаты орнағаннан кейін, бұл жерлер ықпалды Сакай әулетіне берілді. Дәл солар қоныстың атауын қазіргі Маэбасиге өзгертті. Бұл кезеңде қала сауда жолдарының қиылысындағы маңызды стратегиялық пункт — Маэбаси княздігінің (хана) орталығына айналды. Акаги жанартауының етегінде және Тонэ өзенінің жағасында орналасқан географиялық жағдайы оның өсуіне ықпал етті.
Маэбасидің экономикалық өрлеуі XIX ғасырдың екінші жартысына сәйкес келді, сол кезде қала Жапониядағы жібек өндірісі мен саудасының ең ірі орталықтарының біріне айналды. Иокогама порты арқылы белсенді түрде экспортталған өнімнің жоғары сапасының арқасында Маэбаси «жібек кенті» деген лақап атқа ие болды. Бұл мұра әлі күнге дейін қаланың мәдени ерекшелігінің маңызды бөлігі болып табылады. Ресми түрде Маэбаси қала мәртебесін 1892 жылдың 1 сәуірінде алды.