Кючюкчекмедже ауданының тарихы Стамбулдың көпғасырлық тарихымен тығыз байланысты. Қаланы Еуропамен байланыстыратын стратегиялық маңызды жолда орналасқан бұл аудан дәуірлер мен өркениеттердің алмасуына куә болды. Мұндағы адам іс-әрекетінің ең көне іздері Ярымбургаз үңгірлерінен табылды және олар тарихқа дейінгі кезеңге жатады.
Антикалық дәуір және Византия
Антикалық дәуірде бұл аумақта Регион (Rhegion) немесе Батонея (Bathonea) деген атпен белгілі қала болған деп болжанады. Оның негізгі артықшылығы географиясы болды: Мәрмәр теңізімен байланысқан көлдің жанында орналасуы және ол арқылы өтетін атақты Via Egnatia жолы, ол Константинопольді Рим, кейіннен Византия империясының батыс провинцияларымен байланыстыратын басты күре тамыр болды. Мұндай орналасу оны маңызды сауда және әскери форпостқа, сонымен бірге шабуылдардың тұрақты нысанына айналдырды. Өз тарихында қала ғұндардың, аварлардың, болгарлардың және крестшілердің шапқыншылығына бірнеше рет ұшырады. Император Юстиниан өткелдің қауіпсіздігін қамтамасыз ету үшін ескі ағаш көпірдің орнына тас көпір салып, бұл жерге ерекше көңіл бөлді.
Осман дәуірі және қалыптасуы
Османдықтардың келуімен, Константинополь құлағанға дейін олардың иелігіне өткен Кючюкчекмедже дамуының жаңа кезеңін бастады. Сұлтан Мехмед II Жаулап алушы бұл нүктенің маңыздылығын түсініп, жолдар мен көпірді қалпына келтіруді, сондай-ақ аймаққа халық қоныстандыруды бұйырды. Біртіндеп «Чекме-и Кючюк» деп аталған елді мекен астанаға барар жолдағы маңызды аялдама нүктесіне айналды. Мұнда мешіттер, медреселер, керуен сарайлар мен субұрқақтар салынды, бұл оны саяхатшылар мен әскерлердің демалуына жайлы орынға айналдырды. XVI–XVII ғасырларда осман сұлтандары мұнда аңшылық үйлері мен жазғы сарайлар да салды.