Фритаунның, Сьерра-Леоне астанасының тарихы бірегей және құлдықты жою жолындағы күреспен тығыз байланысты, бұл қаланың «еркін қала» деген атауынан-ақ көрініп тұр. Оның XVIII ғасырдың соңында негізі қалануы босатылған және репатриацияланған құлдар үшін баспана жасауға ұмтылған британдық аболиционистердің күш-жігерінің нәтижесі болды. Ресми негізі қаланған күні 1792 жылғы 11 наурыз болып есептеледі, сол күні Жаңа Шотландиядан келген 1100-ден астам бұрынғы құлдар тобы жағаға түсті. Бұл адамдар Американың тәуелсіздік соғысына британдықтар жағында қатысқаны үшін бостандық алған болатын.
Қаланың қалыптасуында оның стратегиялық географиялық орны шешуші рөл атқарды. Фритаун әлемдегі ең ірі табиғи терең сулы айлақтардың бірінде орналасқан, бұл оны Британ империясының маңызды порты мен әскери-теңіз базасына айналдырды. 1808 жылы қоныс коронды колония мәртебесін алып, Британдық Батыс Африка иеліктерінің әкімшілік орталығы болды. Бұл мәртебе оның саяси және экономикалық маңызын нығайтты, ал порт құл тиелген кемелерді ұстап, қала халқын босатылған африкалықтармен толықтырып отырған кемелердің базасына айналды.
Фритаун басынан-ақ мәдени және этникалық әртүрлілігімен ерекшеленді. Оның алғашқы тұрғындары тек Жаңа Шотландиядан келген қоныстанушылар ғана емес, сонымен қатар «рекаптивтер» деп аталатын — құл иеленуші кемелерден босатылған және әртүрлі тайпаларға жататын африкалықтар болды. Кейінірек оларға Ямайкадан келген марондар тобы мен басқа да қоныстанушылар қосылды. Мәдениеттердің бұл тоғысуы өзіндік тілі мен дәстүрі бар бірегей креоль этносы — крио — қалыптасуына әкелді, ал қаланың өзі 1827 жылы осында негізі қаланған аймақтағы ең көне университет — Фура-Бей колледжінің арқасында ұзақ уақыт бойы «Батыс Африканың Афинасы» болды.