Можайск тарихының тамыры бұл жерлер славян және балтық тайпаларының шекарасы болған ғасырлар қойнауына кетеді. Қала алғаш рет орыс жылнамаларында 1231 жылы аталады. Бастапқыда ол Смоленск кінәздігінің құрамына кірген, бірақ сол кездің өзінде өзінің орналасуының арқасында елеулі рөл атқарған. Зерттеушілердің пікірінше, қаланың атауы гидронимнен — шағын Можайка өзенінен шыққан, ол балтық диалектілерінен аударғанда «кіші» немесе «батпақты» дегенді білдіруі мүмкін.
Шағын елді мекеннің маңызды қалаға айналуы бірнеше негізгі факторларға байланысты болды. Қала өзен мен жыралармен табиғи түрде қорғалған биік төбеде салынған, бұл оны бекініс салу үшін тамаша орынға айналдырды. XIV ғасырдың басында Можайск Мәскеу кінәздігіне қосылып, оның ең маңызды батыс форпосты — Мәскеуге баратын жолды қорғайтын «Орыстардың қасиетті қаласы» болды. Сонымен қатар, Мәскеу өзенінің жоғарғы ағысында орналасуы Русь орталығын батыс жерлерімен байланыстыратын су және құрлық сауда жолдарын бақылауға мүмкіндік берді.
Негізі қаланған сәттен бастап Можайск қала-бекініс және рухани орталық ретінде дамыды. Ертерек кезеңде мұнда Можайскілік Николайдың — қаланың жебеуші әулиесінің бірегей культі қалыптасты, ол дәстүрлі түрде бір қолына қылыш, екінші қолына храм ұстаған күйде бейнеленеді. Ертерек қаланың экономикасы кінәз жасақтарына қызмет көрсетуге, ұсталық істің дамуына және саудаға негізделді. Мұнда қорғаныс қабілетін сақтау үшін қажетті қолөнер өркендеді, сондай-ақ көптеген ағаш, кейінірек тас храмдар салынды, бұл қажыларды тартып, қаланың әл-ауқатының артуына ықпал етті.