Гуйлинь тарихы екі мың жылдан астам уақытты қамтиды және осы уақыт ішінде ол әскери гарнизоннан Қытайдың ең көрікті туристік орталықтарының біріне айналды. Оның атауы «кассия орманы» немесе «османтус орманы» дегенді білдіреді, бұл оның дамуында әрқашан шешуші рөл атқарған табиғат байлығын көрсетеді.
Қаланың негізі қалануы және ерте кезеңі терең көне заманнан бастау алады. Ли өзенінің жағасындағы алғашқы қоныстар б.з.б. IV ғасырда пайда болғанымен, қала әкімшілік бірлік ретінде б.з.б. 111 жылы Хань әулеті кезінде, Шиань уезі құрылғанда рәсімделді. Бастапқыда әскери және әкімшілік қоныс ретінде дамыған Гуйлинь Линцюй каналы салынғаннан кейін ерекше стратегиялық маңызға ие болды. Бұл канал Лицзян өзенін Янцзы бассейнімен қосып, оның сауда және көлік маңыздылығын айтарлықтай арттырды.
Қаланың қалыптасуының негізгі факторлары оның географиялық орналасуы мен саяси мәртебесі болды. Лицзян өзенінің жағасында, бірегей карст тауларының арасында орналасқан Гуйлинь әрқашан Қытайдың оңтүстігіндегі маңызды көлік және сауда торабы болды. Бұл тек экономикалық өсуге ғана емес, сонымен қатар мәдени алмасуға да ықпал етті. Ғасырлар бойы, әсіресе Тан (618–907) және Сун (960–1279) әулеттері дәуірінде Гуйлинь аймақтың саяси және мәдени орталығы болды. XIV ғасырда, Мин әулеті тұсында ол ресми түрде Гуанси провинциясының астанасы болды және бірнеше ғасыр бойы осы мәртебесін сақтады.
Қаланың экономикалық гүлденуі оның саудасымен және қолөнерімен тығыз байланысты болды. Сауда жолдарындағы ыңғайлы орналасуының арқасында қалада қолөнер мен сауда дамыды, ал жергілікті тұрғындар ауыл шаруашылығымен, атап айтқанда күріш өсірумен айналысты. Гуйлиньнің ғажайып пейзаждары да оның бай мәдени мұрасын қалыптастырып, ғасырлар бойы ақындар мен суретшілерге шабыт берді. Қала чжуан, яо және мяо сияқты түрлі этникалық топтардың мәдениеттері тоғысқан жерге айналды, бұл оның дәстүрлері мен фольклорын байытты.