Пуэрто-Риконың солтүстік-батыс жағалауында жайлы орналасқан Агуадилья қаласы өзінің пайда болуы мен атауы үшін суға қарыздар. Оның атауы сөзбе-сөз аударғанда «суға арналған шағын орын» дегенді білдіреді, бұл оның Атлантиканы кесіп өткен кемелер үшін маңызды аялдама ретіндегі тарихи рөлімен тікелей байланысты. Елді мекеннің жүрегі әйгілі Охо-де-Агуа (Ojo de Agua) бастауы болды, ол ғасырлар бойы Еуропадан Жаңа Дүниеге бет алған теңізшілер үшін тұщы судың баға жетпес көзі болды. Дәл осы табиғи бастау мен ыңғайлы кең шығанақтың арқасында болашақ қала картадағы стратегиялық маңызды нүктеге айналды.
Бұл аумақта адамдар бұрын да өмір сүргенімен, қаланың ресми тарихы XVIII ғасырдан басталады. Бастапқыда Агуадилья жерлері көршілес Агуада округінің бөлігі болды. 1775 жылы жергілікті шіркеу құрылысының басталуымен Сан-Карлос-де-ла-Агуадилья деп аталған жаңа елді мекеннің негізін қалау процесі іске қосылды. 1780 жылдың өзінде-ақ ол тәуелсіз қауымдастық мәртебесін алды. Санто-Домингодағы көтерілістен кейін мұнда испандық колонистердің қоныс аударуы халық санының өсуіне айтарлықтай серпін беріп, қаланың одан әрі дамуына ықпал етті.
Өзінің порттық мәртебесінің арқасында Агуадилья тез арада өркендеген коммерциялық орталыққа айналды. Қала экономикасы ауыл шаруашылығына, атап айтқанда, қант қамысы мен кофе өсіруге, сондай-ақ балық аулау мен белсенді саудаға сүйенді. 1860 жылы Агуадилья испандық тәжден ресми түрде «вилла» (villa) мәртебесін алды, бұл оның аймақтағы әкімшілік және экономикалық маңызын нығайтты. Мәдени өмір күшті испандық ықпалмен қалыптасты, бұл бүгінде сәулет өнерінен, мысалы, тарихи Сан-Карлос-Борромео соборының бейнесінен байқалады.