Каакупе тарихы оның әкімшілік карталарда ресми пайда болуынан әлдеқайда бұрын басталады. Қаланың бастауы XVII ғасырдың басына барып тіреледі және Хосе есімді гуарани үндісі туралы аңызбен тығыз байланысты. Рәуіят бойынша, қас жау тайпаның қуғынынан қашып бара жатып, егер тірі қалса, Бикеш Марияның бейнесін ағаштан қашап жасауға уәде береді. Уәдесінде тұрып, ол мүсін жасайды, оның айналасында уақыт өте келе елді мекен қалыптаса бастайды.
Қаланың негізі қаланған ресми күн 1770 жылғы 4 сәуір болып саналады, сол кезде лейтенант Карлос Морфи биліктің тапсырмасымен осы жерде қаланың өсіп келе жатқан маңыздылығын мойындап, оны ресми түрде бекітті. Сол кездегі көптеген форпост-қалалардан айырмашылығы, Каакупе ортақ қасиетті орын төңірегінде жергілікті халық пен испан қоныс аударушыларын біріктіретін бейбіт елді мекен ретінде өсті.
Қаланың дамуы саудадан гөрі рухани және географиялық аспектілермен айқындалды. Өсудің басты факторы «Ғажайыптар Бикешіне» тағзым ету болды: қажылардың тұрақты ағыны инфрақұрылымды, керуен сарайларды және жолдарды құруды талап етті. Қала өз атауын гуарани тіліндегі «Ka'aguy kupe» фразасынан алған, бұл «орманның арғы жағында» немесе «тоғайдың артында» дегенді білдіреді, өйткені ол Кордильера департаментінің әсем төбелі жерінде сәтті орналасқан.
Бастапқыдан-ақ Каакупе Парагвайдың «рухани астанасы» ретінде қалыптасты. Ерте кезеңдегі экономика саяхатшыларға қызмет көрсетумен, әсіресе діни мерекелер кезінде тығыз байланысты болды. Қаланың мәдени ортасы синкретизммен ерекшеленді: мұнда католиктік дәстүрлер мен гуарани халқының әдет-ғұрыптары үйлесімді түрде тоғысып, бұл жергілікті сәулет пен қолөнерден көрініс тапты.