Сикассо тарихы Кенедугу патшалығының қалыптасуымен және құдіретімен тығыз байланысты. Қала XIX ғасырдың басында шағын ауыл ретінде негізделген, бірақ оның нағыз гүлденуі кейінірек, ол осы ықпалды мемлекеттің астанасына айналған кезде басталды.
Қала тарихындағы шешуші сәт XIX ғасырдың екінші жартысында билеуші Тиба Траоренің Кенедугу патшалығының астанасын Сикассоға көшіруі болды. Бұл шешім стратегиялық жағынан тиімді және қорғалған географиялық орналасуына байланысты қабылданды. Ықтимал қауіптерді алдын ала болжай отырып, Тиба Траоре қаланы «тата» деп аталатын қуатты қорғаныс қабырғасымен қоршады. Бұл бекініс 1887–1888 жылдардағы әйгілі қоршау кезінде шешуші рөл атқарды, ол кезде Сикассо Самори Туре армиясының шабуылына сәтті төтеп берді.
Сауда жолдарының қиылысында орналасуы Сикассоның экономикалық өркендеуіне ықпал етті. Қала Малидің оңтүстігіндегі құнарлы аймақта орналасқан, бұл оны маңызды ауыл шаруашылығы орталығына айналдырды. Мұнда көкөністер мен жеміс-жидектер белсенді өсіріліп, қаланың экономикалық тұрақтылығын қамтамасыз етті. Мәдени тұрғыдан Сикассо сенуфо, бамбара, бобо және малинке сияқты түрлі этникалық топтардың тоғысқан жеріне айналды, бұл оның дәстүрлері мен мұрасын байытты.