Пинар-дель-Рионың пайда болу тарихы Кубаның батыс бөлігін игерумен тығыз байланысты. XVI ғасырда конкистадорлар негізін қалаған көптеген ерте колониялық қалалардан айырмашылығы, бұл қоныс әлдеқайда кеш қалыптасты. Бастапқыда бұл аумақта шашыраңқы мал шаруашылығы фермалары мен шағын темекі плантациялары орналасқан болатын.
- 1774 жыл: Қоныс алғаш рет халық санағында Филиппиннен шыққан губернатордың құрметіне Нуэва-Филипина (Nueva Filipina) деген атпен аталады.
- 1778 жыл: Қазіргі атауы бекітіледі. «Пинар-дель-Рио» (Өзен бойындағы қарағайлы орман) атауы Гуама өзенінің жағасында өскен қалың қарағай тоғайларының арқасында пайда болды, дәл осы жерде алғашқы үйлер шоғырланған еді.
Қарапайым ауылдың маңызды аймақтық орталыққа айналуы Вуэльта-Абахо аймағының бірегей табиғи жағдайларына байланысты болды. Өсудің басты факторы жергілікті қызыл топырақтың темекі өсіруге өте қолайлы екендігінің анықталуы болды. Бұл «жасыл алтын» тез арада саудагерлер мен жер иелерінің назарын аударды, ал батыс провинцияның орталығындағы қолайлы орналасуы қаланы өнімді жинау мен тасымалдаудың табиғи пунктіне айналдырды. Қаланың ресми мәртебесі қонысқа тек 1867 жылы патшайым Изабелла II тарапынан берілді, бұл оның өскен экономикалық маңыздылығын растады.
Басынан бастап Пинар-дель-Рио аграрлық астана ретінде дамыды, бұл оның сыртқы келбеті мен атмосферасына із қалдырды. Байыған темекі магнаттары орталықты эклектика және неоклассицизм стиліндегі особняктармен сала бастады. Қала сәулетінің тән ерекшелігі жаяу жүргіншілерді күн мен жаңбырдан қорғайтын биік бағаналар мен кең жабық галереялар (порталес) болды. Алғашқы тұрғындардың негізін Канар аралдарынан келген қоныс аударушылар құрады, олардың дәстүрлері, диалектісі мен ауыл шаруашылығын жүргізу әдістері осы күнге дейін сақталған жергілікті мәдениеттің қалыптасуына зор ықпал етті.