Монтего-Бей тарихы Ұлы географиялық ашылулар дәуірінен бастау алады. Бұл аймақ алғаш рет еуропалық карталарға 1494 жылы Христофор Колумб осы жерге тоқтаған кезде түсті. Шығанақтың тыныш суына тәнті болған теңіз саяхатшысы бұл жерді «Golfo de Buen Tiempo» деп атады, бұл «Жақсы ауа райы шығанағы» деп аударылады.
Қаланың қазіргі атауының шығу тегі өте қарапайым. Ол испандық «manteca» (шошқа майы) сөзімен байланысты. Ерте колониялық кезеңде испандық қоныстанушылар жергілікті ормандарда жабайы қабандарды белсенді аулап, алынған майды осы порт арқылы экспорттаған. Уақыт өте келе «Manteca Bay» атауы бізге таныс Монтего-Бей болып өзгерді.
Шағын қоныстың маңызды қала орталығына айналуы бірнеше негізгі факторларға байланысты болды:
- Географиялық орналасуы: Дауылдан қорғалған терең табиғи шығанақ ірі сауда кемелерінің тұрағы үшін өте қолайлы болды.
- Әкімшілік мәртебесі: Сент-Джеймс приходының астанасы бола отырып, қала Ямайканың батыс бөлігінің әкімшілік ресурстарын өз қолына шоғырландырды.
- Логистика: Қала аралдың бай ішкі аумақтарынан өнімдерді шығаруға арналған табиғи теңіз қақпасына айналды.
Аймақтың экономикалық келбеті колониялық державалардың ауысуымен түбегейлі өзгеріп отырды. Егер испандықтар кезінде бұл негізінен жануарлар майы мен терісін дайындайтын орын болса, 1655 жылы арал Ұлыбританияның бақылауына өткеннен кейін қала қант индустриясының орталығына айналды.
XVIII және XIX ғасырларда Монтего-Бей қант пен ром экспортының негізгі порттарының бірі ретінде гүлденді. Қаланың айналасында плантаторлардың бай иеліктері бой көтерді, олардың георгиан стиліндегі сәулеті әлі күнге дейін аймақтың тарихи келбетін айқындап тұр. Дәл осы қант саудасы кейіннен Ямайканың заманауи туристік астанасының қаржылық негізін қалады.