Витебск тарихының тамыры тереңде жатыр. Кейінгі жылнамаларда бекітілген қалалық аңызға сәйкес, қаланың негізін 974 жылы Киев княгинясы Ольга қалаған. Дегенмен, бірқатар тарихшылардың пікірінше, бұл күн даулы болып табылады және негізі қаланған нақты жыл 947 жыл болуы мүмкін. Витебск туралы алғашқы шынайы жылнамалық мәлімет 1021 жылға жатады, ол кезде князь Ярослав Мудрый қаланы Полоцк князі Брячислав Изяславичке берген. Археологиялық олжалар IX-X ғасырларда-ақ қала атауын берген Батыс Двина мен Витьба өзендерінің тоғысқан жерінде кривич славян тайпаларының қоныстары болғанын растайды.
Өзінің өсуі мен дамуы үшін ертедегі Витебск ең алдымен стратегиялық географиялық орналасуына қарыздар. Қала Скандинавияны Византия империясымен байланыстыратын әйгілі «варягтардан гректерге баратын жол» сауда жолындағы маңызды бекет болды. Бұл Витебскінің маңызды сауда және қолөнер орталығына айналуына ықпал етіп, саяси тұрғыдан қала алдымен Полоцк княздігінің құрамында болды, ал XII ғасырда тәуелсіз Витебск княздігінің астанасына айналды. 1320 жылы әулеттік некеден кейін қала Ұлы Литва княздігінің құрамына кірді, бұл оның алдағы бірнеше ғасырдағы тарихын айқындады.
Қала экономикасы сауда мен дамыған қолөнерге негізделді. Посадтарда көпестер мен қолөнершілер тұрды, ал Замковая тауында князь резиденциясы орналасты. Витебск тарихындағы ең маңызды белес 1597 жылы Сигизмунд III корольден Магдебург құқығын алу болды. Бұл құқық қалаға сайланбалы магистрат арқылы өзін-өзі басқаруға, жеке елтаңбасына, мөріне және жәрмеңкелер өткізуге құқық берді, бұл оның экономикалық және әлеуметтік дамуын айтарлықтай жеделдетті. Қалада оның тәуелсіздігінің символына айналған ратуша салынды. XII ғасырда-ақ Витебскіде Беларусь аумағындағы алғашқы тас храмдардың бірі — Благовещенск шіркеуі тұрғызылды, ол тек рухани ғана емес, сонымен қатар қоғамдық орталық қызметін де атқарды.