Брест — тарихы бай және сан қырлы Беларусьтің ең көне қалаларының бірі. Маңызды еуропалық жолдардың тоғысқан жерінде орналасқан ол пайда болған кезінен бастап маңызды саяси, сауда және мәдени орталыққа айналды.
Қаланың Берестье деген көне атауымен алғашқы жылнамалық ескертілуі 1019 жылға «Өткен жылдар шежіресінде» жатады. Ол Батыс Буг пен Мухавец өзендерінің тоғысуынан пайда болған мүйісте шығыс славян тайпасы дреговичтердің бекіністі қонысы ретінде негізделген. Бұл стратегиялық орналасу оның болашақ тағдырын шекаралық бекініс және маңызды сауда торабы ретінде анықтады.
Берестьенің дамуына бірнеше негізгі факторлар себеп болды. Біріншіден, оның Батыс Еуропаны Киевпен және Таяу Шығыспен байланыстыратын құрлықтағы және су сауда жолдарының қиылысындағы тиімді географиялық орналасуы қаланың ірі транзиттік орталық ретінде өсуіне ықпал етті. Екіншіден, оның Киев Русі, Галицк-Волын княздігі, Литва Ұлы княздігі және Речь Посполита арасында күрес жүрген шекаралық бекініс ретіндегі саяси маңыздылығы қуатты бекіністердің салынуына әкелді. Соңында, сауда мен қолөнердің өркендеуі қаланы ірі жәрмеңкелер өтетін және 1380 жылы көпестер үшін үлкен қонақ ауласы салынған танымал өндіріс орталығына айналдырды.
Қаланың ерте тарихындағы ең маңызды оқиға 1390 жылы Магдебург құқығын алуы болды — бұл қазіргі Беларусь қалаларының ішіндегі біріншісі. Бұл Берестьеге өзін-өзі басқару құқығын, өз елтаңбасын, сотын берді және қарқынды экономикалық өсуге ықпал етті. XVI ғасырда қала маңызды мәдени орталыққа айналды: мұнда Беларусь аумағындағы алғашқы баспахана негізделіп, 1563 жылы әйгілі Брест Киелі кітабы басылып шықты. Сондай-ақ қалада Литва Ұлы княздігі үшін тиындар соғатын теңге сарайы жұмыс істеді.