Оуэнсборо ірі ұлттық сауда желілерін бірегей жергілікті дүкендермен және бутиктермен біріктіре отырып, шопингтің әртүрлі мүмкіндіктерін ұсынады. Қала қандай да бір ерекше тауарларымен танымал болмаса да, мұнда киім-кешек, электроника, үйге арналған тауарлардың, сондай-ақ кәдесыйлар мен жергілікті өндіріс өнімдерінің кең ассортиментін табуға болады.
Оуэнсборо-дағы негізгі сауда белсенділігі Highway 54 (сондай-ақ Wendell H. Ford Expressway ретінде белгілі) тас жолының бойында шоғырланған. Мұнда көптеген ірі ритейлерлер, супермаркеттер мен мейрамханалар орналасқан. Қызықты дүкендерді табуға болатын тағы бір аудан — бұл жергілікті бутиктері, антикварлық дүкендері мен мамандандырылған дүкендері бар Оуэнсборо даунтауны, ол жайлы атмосфераны ұсынады.
Шопингті бір шаңырақ астында жасағанды ұнататындар үшін Оуэнсборо-да бірнеше сауда орталықтары бар. Towne Square Mall — киім, аяқ киім, аксессуарлар дүкендері мен әмбебап дүкендердің жақсы таңдауын ұсынатын қаланың басты жабық моллдарының бірі. Сондай-ақ танымал дүкендері мен мейрамханалары бар The Shoppes at Forest Hills ашық аспан астындағы сауда кешеніне назар аударған жөн.
Егер сіз жас жергілікті өнімдерді, қолдан жасалған бұйымдарды немесе бірегей кәдесыйларды сатып алғыңыз келсе, Owensboro Regional Farmers' Market базарына барыңыз. Бұл базар маусымдық жұмыс істейді және жергілікті фермерлермен және қолөнершілермен танысуға, сондай-ақ аймақтық деликатестерден дәм татуға тамаша орын. Мұнда жас көкөністер мен жемістерді, пісірілген өнімдерді, бал, джемдерді және тағы басқаларды табуға болады.
Оуэнсборо-дан әртүрлі кәдесыйлар әкелуге болады. Кентукки штатымен байланысты тауарлар, мысалы, штат нышандары немесе аттардың суреттері салынған бұйымдар танымал, өйткені Кентукки өзінің ат жарыстарымен танымал. Сондай-ақ жергілікті қолөнершілердің бұйымдарын, керамиканы, тоқыма бұйымдарын табуға болады. Музыка әуесқойлары блюграсс музыкасымен байланысты кәдесыйларды іздей алады, өйткені Оуэнсборо осы жанрдың маңызды орталығы болып саналады. Бурбон (Кентукки – бурбонның отаны), барбекюге арналған жергілікті соустар немесе джемдер сияқты жергілікті гастрономиялық өнімдерді де ұмытпаңыз.
Оуэнсборо-дағы дүкендердің көпшілігі, әсіресе сауда орталықтары мен ірі сауда көшелеріндегілер, дүйсенбіден сенбіге дейін шамамен 10:00-ден 21:00-ге дейін жұмыс істейді. Жексенбіде жұмыс уақыты әдетте қысқарады, мысалы, 12:00-ден 18:00-ге дейін. Кішкентай жеке дүкендердің өз кестесі болуы мүмкін. Төлемге барлық жерде кредиттік және дебеттік карталар (Visa, MasterCard, American Express) қабылданады. Қолма-қол ақша да барлық жерде қабылданады. Мобильді төлем жүйелері де барған сайын кеңінен таралуда.
АҚШ-та көптеген еуропалық елдерден айырмашылығы, туристер үшін қосылған құн салығын (VAT) немесе сату салығын қайтарудың бірыңғай жүйесі жоқ. Сату салығы (sales tax) кассада тауардың бағасына қосылады және оның көлемі штатқа, кейде тіпті қалаға байланысты өзгереді. Кентукки штатында өзінің сату салығы қолданылады, ол әдетте туристерге қайтарылмайды.