Орландо тарихы — шағын елді мекеннің әлемдік ойын-сауық астанасына айналуы туралы таңғажайып хикая. 1885 жылы ресми түрде қала ретінде тіркелген ол бүгінгі жарқын бейнесін айқындаған ұзақ жолдан өтті. Оның тарихы одан әлдеқайда бұрын, XIX ғасырдың ортасында, Семинол соғыстары қызған шақта басталды. 1838 жылы қоныстанушыларды қорғау үшін Гатлин форты салынды, оның айналасында біртіндеп шағын қауымдастық қалыптаса бастады.
Бастапқыда бұл елді мекен алғашқы қоныстанушылардың бірі Аарон Джерниганның тегімен Джерниган деп аталды. 1857 жылы оның атауы Орландо деп өзгертілді және атаудың нақты шығу тегі даулы болса да, ең танымал аңыз оны Орландо Ривз есімді сарбазбен байланыстырады. Аңыз бойынша, ол осы аймақта қарауылда тұрғанда қаза тапқан. Тарихшылар мұндай сарбаздың болғаны туралы деректі растамаса да, бұл хикая жергілікті фольклорға берік енді.
XIX ғасырдың соңында қала экономикасы нағыз цитрустық бумды бастан кешіріп, Орландо гүлденген индустрия орталығына айналды. 1880-жылдары теміржолдың тартылуы дамудың маңызды ынталандырушысы болды, ол оқшауланған қалашықты елдің қалған бөлігімен байланыстырып, сауданың өсуіне ықпал етті. Дегенмен, ғасыр соңындағы қатты аяздар плантацияларға үлкен соққы беріп, қаланы дамудың жаңа жолдарын іздеуге мәжбүр етті.
Орландо тарихындағы бетбұрыс кезең 1960-жылдары келді, ол кезде Уолт Дисней қатаң құпиялылық жағдайында өзінің жаңа өршіл жобасы үшін мұнда үлкен жер учаскелерін сатып ала бастады. 1971 жылғы 1 қазанда Walt Disney World паркінің ашылуы қала тағдырын мәңгілікке өзгерткен оқиға болды. Тыныш ауыл шаруашылығы орталығынан Орландо тез арада жыл сайын әлемнің түкпір-түкпірінен миллиондаған келушілерді тартатын планетаның басты туристік орталықтарының біріне айналды.