Гейлсбергтегі түнгі өмір мен ойын-сауықтың қала көлемі мен оның тарихи мұрасынан туындаған өзіндік жайлы сипаты бар. Мұнда сіз таң атқанша гүрсілдеген лазерлік шоулары бар үлкен түнгі клубтарды таба алмайсыз, бірақ есесіне нағыз американдық барлардың, крафтық сыраханалардың және мәдени кештердің атмосферасына бойлай аласыз. Нокс колледжінің арқасында қалада жанды энергия сезіледі, ал мекемелердегі жұртшылық студенттердің, жергілікті тұрғындар мен Иллинойс штаты бойынша саяхаттап жүрген туристердің қызықты қоспасынан тұрады.
Кешкі белсенділіктің орталығы ретінде тарихи Семинари-стрит (Seminary Street) көшесі саналады. Ымырт түскенде ескі кірпіш қасбеттер гирляндалармен жарықтандырылып, романтикалық және қонақжай орта қалыптастырады. Бұл «бар-хоппинг» (бір мекемеден екіншісіне ауысу) немесе тыныш кешкі ас үшін тамаша аудан. Көптеген орындарда дресс-код демократиялық: «casual» стилі (джинсы мен жейде) пабтардан бастап мейрамханаларға дейін барлық жерде орынды болады.
Егер сіз нағыз Орта Батыстың дәмін татқыңыз келсе, міндетті түрде Iron Spike Brewing Company мекемесіне соғыңыз. Бұл мекеме бұрынғы өрт сөндіру депосының ғимаратында орналасқан, бұл оған ерекше антураж береді. Мұнда тамаша крафтық сыра тікелей орында қайнатылады және тойымды жеңіл тағамдар ұсынылады. Атмосфера әрдайым көңілді, демалыс күндері жиі жанды музыка ойнайды, ал бағалар туристер үшін өте қолжетімді (сусыны бар кешкі асқа арналған орташа чек — шамамен 20–30 доллар).
Классикалық барлық демалысты ұнататындар үшін Cherry Street Restaurant & Bar сәйкес келеді. Бұл — американдық акценті бар дәстүрлі ағылшын пабын еске түсіретін, бай тарихы бар орын. Мұнда спорттық трансляцияларды көру, жаңалықтарды талқылау және сусындардың кең таңдауын тамашалау үшін жиналады. Тағы бір маңызды тартылыс нүктесі — The Orpheum Theatre, мұнда кешкісін концерттер, кино көрсетілімдері және гастрольдік артистердің қойылымдары өтетін керемет тарихи театр. Бұл театрға бару мәдени бос уақыт үшін тамаша нұсқа болады.
Кешті жоспарлағанда, көптеген мекемелерде ас үй шамамен 21:00–22:00-де жабылатынын, бірақ барлардың өздері түнгі 1:00-ге немесе 2:00-ге дейін жұмыс істей алатынын ескеріңіз, әсіресе жұма және сенбі күндері. Жұмыс күндері қала ерте ұйқыға кетеді. Гейлсберг қауіпсіз қала болып саналады және кешкі уақытта орталықта (Даунтаун) серуендеу әдетте қауіп тудырмайды. Дегенмен, Мейн-стрит және Семинари-стрит сияқты жарықтандырылған көшелерде жүрген дұрыс.
Түнде қоғамдық көлікпен қиындықтар туындауы мүмкін, себебі автобустар ерте тоқтайды. Қонақ үйге жетудің ең сенімді жолы — такси қызметтерін (Uber немесе Lyft) пайдалану. Көлікті шығардан 10–15 минут бұрын алдын ала шақыруды ұсынамыз, өйткені шағын қалада жүргізушілер саны шектеулі болуы мүмкін, әсіресе түнде.
Гейлсбергтегі күндізгі ойын-сауық бағдарламасы да кем емес және кешкі демалысты тамаша толықтырады. Туристер Теміржол мұражайына бара алады, Стори көлінің жанындағы көркем саябақта серуендей алады немесе қала орталығындағы антикварлық дүкендерге шопингке шыға алады. Күндізгі танымдық бос уақыт пен кешкі жайбарақат демалыс арасындағы мұндай тепе-теңдік Гейлсбергке сапарыңызды үйлесімді және есте қаларлықтай етеді.