Драммонд-Айлендтің тарихы бұл жерлерді жергілікті халықтар, негізінен оджибве және оттава тайпалары мекендеген көне заманнан бастау алады. Олар үшін арал маусымдық көші-қон мен балық аулаудың маңызды нүктесі болды, бұл еуропалықтар келгенге дейін адам мен жергілікті табиғаттың өзара іс-қимылының негізін қалады.
Кейінгі тарихқа арал колониялық қақтығыстар кезеңіндегі стратегиялық нысан ретінде енді. Қоныстың нақты қалыптаса бастауын 1812 жылғы соғыстан кейінгі кезең деп санауға болады, сол кезде британ әскерлері мұнда Драммонд форты (Fort Drummond) гарнизонын құрды. Айта кетерлігі, Драммонд-Айленд 1828 жылға дейін АҚШ аумағындағы соңғы британдық форпост болып қалды, тек шекаралардың түпкілікті демаркациясы аралды Америка Құрама Штаттарының юрисдикциясына берді.
Аумақтың дамуы географиялық және геологиялық жағдайлардың бірегей үйлесімімен анықталды. Гурон көлінің солтүстік бөлігінде орналасуы аралды сауда жолдарын бақылаудың құнды нүктесіне айналдырса, доломиттің бай кен орындары оның өнеркәсіптік болашағын айқындап берді. Оқшауланған мәртебе өз күшіне сенуге дағдыланған ынтымағы жарасқан, өзін-өзі қамтамасыз ететін қауымдастықтың қалыптасуына ықпал етті.
Британ әскерлері кетіп, американдық азаматтық қоныс аударушылар келгеннен кейін аралдың экономикалық профилі өзгере бастады. Алғашқы игеру кезеңінде Скандинавиядан, әсіресе Финляндиядан келген иммигранттар маңызды рөл атқарды, олардың дәстүрлері жергілікті тұрмысқа үйлесімді түрде еніп кетті. Шаруашылық өмір ағаш дайындау мен коммерциялық балық аулауға негізделген еді, бірақ дәл XIX ғасырдың соңында доломит өндіру бойынша ауқымды карьерлердің ашылуы жұмыс орындарын және инфрақұрылымның тұрақты дамуын қамтамасыз етіп, экономиканың басты драйверіне айналды.