Бентонвилл тарихы XIX ғасырдың басынан басталады, ол кезде бұл жерлерді осейдж тайпасы аң аулайтын алқап ретінде пайдаланған. Алғашқы ақ қоныстанушылар мұнда 1837 жылы шамасында орныға бастады, бастапқыда Осейдж деп аталған шағын қоныстың негізін қалады.
Қаланың қазіргі атауымен ресми дүниеге келуі 1843 жылы болды. Бентон округі құрылғаннан кейін қоныс оның әкімшілік орталығы болып таңдалып, Арканзастың штат ретінде қалыптасуын белсенді қолдаған Миссуридің ықпалды сенаторы Томас Харт Бентонның құрметіне өзгертілді.
Шағын қоныстың маңызды аймақтық торапқа айналуы бірнеше факторға байланысты болды:
- Әкімшілік мәртебе: Округ орталығына айналғаннан кейін, қала автоматты түрде сауданы, заңгерлік қызметті және маңызды қоғамдық ғимараттардың, соның ішінде сот ғимаратының құрылысын өзіне тартты.
- География: Озарк үстіртінде орналасуы су ресурстарына және құнарлы топыраққа қолжетімділікті қамтамасыз етті, бұл ерте қауымдастықтың аман қалуы мен дамуы үшін өте маңызды болды.
Өмірінің ерте кезеңінде Бентонвилл экономикасы негізінен аграрлық болды. Өңірдің дамуында бау-бақша шаруашылығы шешуші рөл атқарды. XIX ғасырдың аяғына қарай Бентон округі елдегі жетекші алма өндірушісіне айналды, бұл қалаға өркендеу әкелді және сол уақыттағы оның мәдени болмысын қалыптастырды.
Алма бағыдарынан бөлек, темекі өсіру және жеміс брендиін өндіру маңызды салалар болды. Қаланың мәдени өмірі ауылшаруашылық циклдерінің, жәрмеңкелердің және Бентонвиллдің бүкіл айналадағы фермерлер үшін басты сауда хабы ретінде қызмет еткендігінің төңірегінде болды.