Первые письменные упоминания о поселении под названием Бережаны относятся к 1375 году, когда эти земли в Украине перешли во владение знатного рода. Город уютно расположился в долине реки Золотая Липа, что предопределило его стратегическое и экономическое значение на века вперёд.
Настоящий расцвет и становление города начались в XVI веке, когда Бережаны стали собственностью влиятельного шляхетского рода Синявских. Именно благодаря их усилиям в 1530 году польский король Сигизмунд I даровал поселению Магдебургское право. Это юридическое признание превратило Бережаны в важный торговый и ремесленный узел, защищённый привилегиями и имеющий собственное самоуправление.
Географическое положение на пересечении важных путей, ведущих из Львова к Подолью, способствовало быстрому росту населения и капиталов. Ранний период истории города неразрывно связан с созданием мощных оборонительных сооружений, которые должны были защищать границы государства и торговые караваны от набегов, что сделало Бережаны одной из самых неприступных крепостей своего времени.