История Сьюарда неразрывно связана с освоением Аляски. Город получил свое имя в честь Уильяма Генри Сьюарда, государственного секретаря США, который организовал покупку Аляски у Российской империи в 1867 году. Официальной датой основания считается 1903 год, когда инженеры выбрали это место в качестве незамерзающего порта и южного терминала для будущей Аляскинской железной дороги.
Одной из важных вех в истории города является его роль как «нулевой мили» знаменитой тропы Айдитарод. В начале XX века именно отсюда отправлялись собачьи упряжки и золотоискатели вглубь полуострова и к золотым приискам Нома, превращая город в ключевой транспортный узел региона.
Суровым испытанием для города стало Великое Аляскинское землетрясение 1964 года. Подземные толчки и последовавшее за ними цунами нанесли значительный ущерб портовой инфраструктуре и набережной. Однако Сьюард был успешно восстановлен, сохранив свое историческое наследие и значение как важный морской порт и ворота в национальный парк Кенай-Фьордс.