История Сикассо неразрывно связана со становлением и могуществом королевства Кенедугу. Город был основан в начале XIX века как небольшая деревня, но его истинный расцвет начался позже, когда он стал столицей этого влиятельного государства.
Ключевым моментом в истории города стал перенос столицы королевства Кенедугу в Сикассо правителем Тиба Траоре во второй половине XIX века. Это решение было продиктовано стратегически выгодным и защищённым географическим положением. Предвидя возможные угрозы, Тиба Траоре окружил город мощной оборонительной стеной, известной как «тата». Это укрепление сыграло решающую роль в знаменитой осаде 1887–1888 годов, когда Сикассо успешно выдержал натиск армии Самори Туре.
Расположение на пересечении торговых путей способствовало экономическому процветанию Сикассо. Город находится в плодородном регионе на юге Мали, что сделало его важным сельскохозяйственным центром. Здесь активно выращивались овощи и фрукты, обеспечивая городу экономическую стабильность. Культурно Сикассо стал местом слияния различных этнических групп, включая сенуфо, бамбара, бобо и малинке, что обогатило его традиции и наследие.