История Витебска уходит корнями в глубокую древность. Согласно городской легенде, зафиксированной в более поздних летописях, город был основан киевской княгиней Ольгой в 974 году. Однако, по мнению ряда историков, эта дата является спорной, и более вероятным годом основания может быть 947 год. Первое же достоверное летописное упоминание Витебска относится к 1021 году, когда князь Ярослав Мудрый передал город полоцкому князю Брячиславу Изяславичу. Археологические находки подтверждают, что уже в IX-X веках на месте слияния рек Западная Двина и Витьба, от которой город и получил своё имя, существовали поселения славянских племён кривичей.
Своим ростом и развитием ранний Витебск обязан прежде всего своему стратегическому географическому положению. Город являлся важным пунктом на знаменитом торговом пути «из варяг в греки», который связывал Скандинавию с Византийской империей. Это способствовало превращению Витебска в значимый центр торговли и ремесла. Политически город сначала входил в состав Полоцкого княжества, а в XII веке стал столицей самостоятельного Витебского княжества. В 1320 году, после династического брака, город вошёл в состав Великого княжества Литовского, что определило его дальнейшую историю на несколько столетий.
Экономика города строилась на торговле и развитых ремёслах. В посадах жили купцы и ремесленники, а на Замковой горе располагалась княжеская резиденция. Важнейшей вехой в истории Витебска стало получение Магдебургского права в 1597 году от короля Сигизмунда III. Это право даровало городу самоуправление через выборный магистрат, право на собственный герб, печать и проведение ярмарок, что значительно ускорило его экономическое и социальное развитие. В городе была построена ратуша, ставшая символом его независимости. Уже в XII веке в Витебске был возведён один из первых каменных храмов на территории Беларуси — Благовещенская церковь, которая служила не только духовным, но и общественным центром.